По преданию, основан в конце XIV века раскаявшимся разбойником по имени Опта (Оптия), в иночестве — Макарий. Синодик Оптиной обители 1670 года, переписанный с древнего синодика, свидетельствует, что Оптинская обитель существовала уже в XV столетии: в ней в разных отделениях проживали иноки и инокини, что было возможно до Соборного определения 1503 года, которое ввело строгое разделение монастырей на мужские и женские.
Первые письменные свидетельства об Макарьевской Оптиной пустыни относятся к царствованию Бориса Годунова. В Козельских писцовых книгах (1629, 1630, 1631 годы) значится, что монастырю дано на поминовение о царе Феодоре Иоанновиче (ум. 1598) «на свечи и ладан». По окончании Смутного времени Оптина пустынь оправилась от постигших её бедствий, от литовского разорения. Старейшая вкладная книга с 1670 года свидетельствует о вкладах царствующих особ.
В 1689 году началось в монастыре строительство первой каменной церкви Введения Пресвятыя Богородицы с приделом во имя преподобного Пафнутия Боровского.
В XVIII веке материальное состояние монастыря было тяжёлым. В 1704 году по указу Петра I Оптина пустынь должна была платить оброк государству, деньги были нужны на строительство Петербурга и на войну со шведами. Этот оброк был обременителен для Оптиной пустыни. По просьбам к прежним вкладчикам можно судить о бедственном положении Оптиной пустыни. К 1724 году в обители было 12 человек.
Оптина пустынь была упразднена в 1724 году по Духовному регламенту и была присоединена к Белёвскому Спасо-Преображенскому монастырю. Однако в конце 1726 года по указу императрицы Екатерины I Оптина пустынь восстановлена. На основании указа архиепископа Сарского и Подонского Леонида от 11 июля 1727 года архимандриту Тихону, настоятелю Белёвского Спасо-Преображенского монастыря, Оптиной пустыни было возвращено монастырское имущество.
В 1741 году началось строительство деревянной колокольни. В 1750 году началось строительство нового храма во имя Введения Пресвятыя Богородицы, с двумя приделами: с южной стороны — придел преподобного Пафнутия Боровского, чудотворца, с северной — великомученика Феодора Стратилата. В 1759 году храм уже был почти готов, в этом же году освящён был придел Пафнутия Боровского.
В 1764 году по указу Екатерины II в ходе секуляризационной реформы Оптина пустынь вошла в число заштатных монастырей в Крутицкую епархию.
В 1768 году завершилось строительство нового соборного храма благодаря богатым вкладам новых благодетелей. В 1770 году по отчёту числились трое монашествующих. В 1773 году в монастыре были двое монахов преклонного возраста.
Положение монастыря стало меняться в 1795 году, когда митрополит Московский и Калужский Платон обратил внимание на нужды обители. В 1796 году он посетил Оптину пустынь, и ему очень понравилось это место. По его настоянию в настоятели обители был назначен иеромонах Авраамий, опытный старец из Песношенской обители. Уже в 1797 году братия обители насчитывала 12 человек.
В 1799 году Оптина пустынь перешла во вновь открытую Калужскую епархию.
24 октября - Собор всех святых, в Оптиной пустыни просиявших.